1989年梁汉文参加新秀歌唱比赛，入了决赛，演唱了张国荣的《全赖有你》，虽未获奖，但之后前华星唱片公司的汤正川找他签约。[2]1991年推出首张专辑《想着你等着你》[3]。在新秀比赛后，梁汉文第一首受注目的主打歌《想着你等着你》叫好不叫座。1993年第二张专辑《糊涂感情》花了一年录制，其实也算是佳作，但始终还是销量一般。经历过两次失败，梁汉文面对被公司解约的危机，不得不走大众化抒情歌路线。1994年第三张唱片《不愿一个人》中的《缠绵游戏》成为他的成名作。[2]
1995年他在《欢乐满东华》的直播节目中说了一句粗口，而后被雪藏。[5]
2001年，在梁汉文刚步入而立之年时，股票大亏，损手的总值达七位数字，近乎全副身家，银行户口仅余五位数存款，而妈妈又患病，最可悲的是华星唱片公司也突然宣布唱片部结业，[6]梁经济出现困难需与朋友借钱度日。[1]
在2002年夏天，他被邀做苏永康演唱会的嘉宾，苏永康邀请他演唱，他全情投入，获得全场肯定，吸引到当年任职金牌唱片公司高层的黄柏高赏识，签他为旗下歌手[2][6]。当签了黄柏高后，他的歌唱事业再获生机，2003年的歌曲《七友》成为卡拉OK大热作品，梁汉文在2004年“叱咤乐坛流行榜”颁奖礼上一举夺取4个奖项，令大家刮目相看[1]。此外，梁还频频接下许多工作，包括做主持人以及演戏（如《当四叶草遇上剑尖时》里的剑SIR）。[2]
《庙街妈兄弟》剧照(3张)2009年，梁汉文和苏永康、许志安、张卫健组成Big Four[5]，并在2013年初于香港红磡体育馆举行《THE BIG FOUR 演唱会》[7]。
2012年1月，梁汉文为纪念入行二十周年，在香港开演唱会。[8]
2013年2月，梁汉文告别原先的金牌大风[9]，加盟大岳娱乐。[4]
2014年，在暌违国语歌坛14年后，推出国语大碟《听后感》。[10]
2017年3月，参演电视剧《无间道》，饰演伍永哲。[11]
2018年，参演电视剧《蚀日风暴》饰演裴天成。
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