1980年,在大学毕业之后,Yankovic依照皇后乐队(Queen)的冠军单曲《Another One Bites the Dust》创作出了一首《Another One Rides the Bus》并在Dr. Demento的演播室中现场录制了这支单曲。这支单曲在地下音乐圈非常受欢迎,紧接着,Yankovic又瞄准Joan Jett & the Blackhearts的《I Love Rock 'n Roll》写出了一首《I Love Rocky Road》。在与Scotti Bros.成功签约之后,Yonkovic的首张专辑《"Weird Al" Yankovic》在1983年发行。其中的单曲《Ricky》的音乐录影带在刚创建不久的MTV台热播。
是MTV这种新媒介诞生之后最受歌迷好评的音乐录影带之一,而Yankovic当然不会错过这个天赐的模仿良机,他为自己1984年的专辑《"Weird" Al Yankovic in 3-D》录制了一首模仿《Beat It》的《Eat It》。《Eat It》音乐录影带中的每一幕都是在模仿《Beat It》,甚至是那件红色夹克(见右图),毫无疑问,《Eat It》在当年的MTV台赢得了非常高的点播率。Yankovic凭借《Eat It》获得当年格莱美奖的最佳喜剧表演奖。除了《Eat It》之外,《"Weird" Al Yankovic in 3-D》专辑中还诞生出《King of Suede》和《I Lost on Jeopardy》等颇受欢迎的单曲。
一生成就
1985年,Yankovic发行了以全新格式的CD录制的喜剧专辑《Dare to Be Stupid》,这次的主打单曲《Like a Surgeon》瞄准的是麦当娜(Madonna)的畅销单曲《Like a Virgin》和《"Weird" Al Yankovic in 3-D》一样,《Dare to Be Stupid》在发行后不久也成为了金唱片。1986年,Yankovic发行了第四张个人专辑《Polka Party!》,但这张专辑却却遭受了歌迷的冷落。1988年,Yankovic带来了他首张白金销量的专辑《Even Worse》,无论是专辑名还是封面都明显在模仿Michael Jackson的《Bad》。其中的主打单曲《I'm Fat》的音乐录影带也是完全在模仿由马丁·斯科赛斯(Martin Scorsese)执导拍摄的《Bad》。其中,《I'm Fat》与Jackson的《Bad》当中取景的地铁站竟然都是同一个。依靠《I'm Fat》的出色表现,Yankovic得到了他的第二座格莱美奖杯。
1989年,Yankovic参演电影《UHF》并为这部电影创作了原声音乐。在一段时间的休息之后,Yankovic在1992年发行了《Off the Deep End》。其中模仿Nirvana名曲《Smells Like Teen Spirit》的主打单曲《Smells Like Nirvana》打入了美国单曲榜的前40。在1993年的《Alapalooza》之后,Yankovic在1996又发行了一张专辑《Bad Hair Day》。《Bad Hair Day》最终名列Billboard 200专辑榜第14位,成为他个人音乐生涯前20年中打榜成绩最好的专辑。在1999年和2003年,Yankovic又分别发行《Running with Scissors》和《Poodle Hat》。2006年9月,"Weird Al" Yankovic的第11张个人专辑《Straight Outta Lynwood》面世,主打单曲《White & Nerdy》是模仿南方说唱歌手Chamillionaire的美国榜冠军单曲《Ridin'》。